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輝瑞科學(xué)家對(duì)于連續(xù)流工藝開發(fā)的總結(jié)

更新時(shí)間:2019-12-17      點(diǎn)擊次數(shù):4366

背景介紹

輝瑞 (Pfizer) 科學(xué)家Laia Malet-Sanz Flavien SusanneJMC上發(fā)表了一篇綜述(DOI10.1021 / jm2006029 ),系統(tǒng)地闡述了該如何進(jìn)行連續(xù)流工藝的研究,并且列出了很多的案例。這對(duì)于初入連續(xù)流的工藝研究人員具有很好的啟示。

任何新技術(shù)的實(shí)施都在開始的時(shí)候都會(huì)遇到很多障礙,連續(xù)流技術(shù)也是一樣。首先,作者認(rèn)為在設(shè)計(jì)反應(yīng)的時(shí)候需要改變思維方式,需要注意到以前沒有注意到的事項(xiàng),例如反應(yīng)速度,固體的產(chǎn)生。而且連續(xù)流技術(shù)對(duì)研究人員有更高的要求,要了解一些工程類知識(shí),對(duì)反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)和機(jī)理要有更加深刻的認(rèn)識(shí),還需要與化工技術(shù)人員密切合作,這樣才能有效利用連續(xù)流這個(gè)新的工具。

根據(jù)龍沙的一份報(bào)告,大約60%的反應(yīng)能受益于連續(xù)流工藝。但是要得到好的結(jié)果,需要做很多的改變才能真切的獲得益處。例如,大約40%的反應(yīng)有固體,有固體并不意味著就不能進(jìn)行連續(xù)流實(shí)驗(yàn),這就需要實(shí)驗(yàn)人員做很多的改變,包括反應(yīng)試劑、反應(yīng)溫度及加料方式等等。

很多反應(yīng)在傳統(tǒng)的處理過程中存在很大的安全隱患或者小試工藝難于放大生產(chǎn)?;瘜W(xué)家在設(shè)計(jì)這些路線時(shí),往往需要極力避免這些不利因素,導(dǎo)致合成路線較長,或者使用很貴的替換試劑。而連續(xù)流為化學(xué)家提供了另外一種思路,可以避免這些不利因素,有效降低成本。

另外,作者也特意提到了過程強(qiáng)化概念。所謂過程強(qiáng)化,就是通過提升溫度、增加反應(yīng)物濃度和壓力等來提升反應(yīng)速度、降低反應(yīng)時(shí)間,終達(dá)到提高反應(yīng)收率和選擇性等目的。這些技術(shù)通常只用于大化工,而使用微通道反應(yīng)器之后,這項(xiàng)技術(shù)也能給傳統(tǒng)的精細(xì)化工和制藥行業(yè)帶來很多變化。微反應(yīng)就是一項(xiàng)利用過程強(qiáng)化,提升反應(yīng)速度以達(dá)到降低反應(yīng)持液量,同時(shí)增加反應(yīng)選擇性和收率的一項(xiàng)新技術(shù)。

案例展示

作者在該文章里面,列舉了很多反應(yīng)都能在連續(xù)流里面有很好的應(yīng)用,下面來一一展示。

1. 硝化案例

這些硝化都是危險(xiǎn)反應(yīng),該文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的這些案例不僅能很好地解決安全問題,而且對(duì)于選擇性也有提升。

如圖2的甲基咪唑的硝化,主反應(yīng)和副反應(yīng)是一對(duì)競爭反應(yīng),溫度對(duì)反應(yīng)非常敏感。當(dāng)超溫時(shí),會(huì)產(chǎn)生雜質(zhì)9。相比于釜式反應(yīng),微通道具有更好的換熱效率,使用微通道反應(yīng)器嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度,化合物9大幅度減少。

作者在文中也提到,對(duì)于輝瑞公司的硝化反應(yīng),基本上都是使用微通道反應(yīng)器技術(shù)來解決。

 

2. 氟化案例:

氟原子在現(xiàn)代藥物中有很好的應(yīng)用,氟代也是一個(gè)重要的課題,該類反應(yīng)都是快反應(yīng),特別適合微通道反應(yīng)器,以下是一些案例:

直接氟代可以使用DASTselectfluor試劑,相對(duì)于F2,這些試劑安全多了,但也存在安全隱患。而使用微通道反應(yīng)器可以解決這些問題。

(小編注:使用康寧碳化硅微通道反應(yīng)器,可以直接使用氟氣進(jìn)行氟代,既經(jīng)濟(jì)又高效。)

 

3. 有機(jī)金屬試劑參與的反應(yīng):

金屬有機(jī)化合物在藥物合成當(dāng)中是一種非常常用的試劑,這類試劑易燃易爆。這類反應(yīng)在動(dòng)力學(xué)屬于快反應(yīng),反應(yīng)往往非常劇烈,通常需要在低溫下緩慢滴加,防止反應(yīng)過于劇烈導(dǎo)致失控。

作者對(duì)這類反應(yīng)列舉的例子也非常多,具體如下圖所示:

另外,此類反應(yīng)往往在工藝放大時(shí)有明顯的放大效應(yīng)。而微通道反應(yīng)器對(duì)于這類反應(yīng)非常合適,完美解決了能耗問題,放大問題和選擇性問題。

(編者注:康寧反應(yīng)器從G1開發(fā)的工藝可以無縫放大到G4生產(chǎn)。從而節(jié)省中試放大而帶來的人力、財(cái)力和時(shí)間成本。)

4. 有氣體產(chǎn)生的反應(yīng):

經(jīng)常有人問,反應(yīng)過程產(chǎn)生氣體如何處理?作者對(duì)這類問題也有解答,微通道*可以解決有氣體產(chǎn)生的反應(yīng),而且效果不錯(cuò)。

作者列舉了很多例子,例如Curtius rearrangement,該反應(yīng)產(chǎn)生大量的氮?dú)狻?/span>

又如Sandmeyer反應(yīng),先進(jìn)行重氮化,再進(jìn)行氯代或者溴代或者碘代,該反應(yīng)在醫(yī)藥和農(nóng)藥中都有廣泛的應(yīng)用。

5. 有危險(xiǎn)中間體參與的反應(yīng):

對(duì)于傳統(tǒng)思維,在合成路線選擇的時(shí)候,危險(xiǎn)的中間體或者產(chǎn)物在反應(yīng)溫度下不穩(wěn)定的情況往往都是極力避免的。而使用微通道反應(yīng)器之后,我們就不需要有這樣的禁忌。

微通道反應(yīng)器持液量少,與傳統(tǒng)反應(yīng)釜相比,具有本質(zhì)安全等特性。一些熟知的危險(xiǎn)中間體,比如CH2N2,重氮化合物,疊氮化合物都可以直接在微通道反應(yīng)器上使用。

總結(jié):

微通道反應(yīng)器在很多化學(xué)反應(yīng)中都有很好的應(yīng)用,而且在很多反應(yīng)中都有明顯的優(yōu)勢(shì),包括但不限于,硝化反應(yīng),鹵代反應(yīng),低溫強(qiáng)堿反應(yīng),重氮反應(yīng),疊氮反應(yīng)。研究人員要變的是,擁抱這個(gè)新技術(shù),轉(zhuǎn)變思維,做出更經(jīng)濟(jì),更加綠色的化學(xué)工藝。

參考文獻(xiàn):Journal of Medicinal Chemistry DOI10.1021 / jm2006029

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