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二硝化新案例:3,5-*甲酸的連續(xù)合成!

更新時(shí)間:2022-01-13      點(diǎn)擊次數(shù):4387

二硝化新案例:3,5-*甲酸的連續(xù)合成!

 
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康寧用“心”做反應(yīng)

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3,5-*甲酸是重要的有機(jī)合成中間體,其主要用于生產(chǎn)診斷用藥泛影酸, 泛影酸為X線診斷用陽(yáng)性造影劑,主要用于泌尿系統(tǒng)造影;同時(shí)也可用作樹(shù)脂衍生化和氨芐青霉素測(cè)定等用途的分析試劑,是替米沙坦等藥物的主要中間體,屬于新興的高附加值精細(xì)化工產(chǎn)品。

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傳統(tǒng)工藝:

3,5-*甲酸合成工藝主要有兩種:

  1. 采用濃硝酸作為硝化劑直接硝化苯甲酸生成3,5-*甲酸

  2. 間硝基苯甲酸經(jīng)一步硝化生成3,5-*甲酸

 

目前工業(yè)上兩種工藝均采用間歇釜式反應(yīng),

  • 存在反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、物料易積蓄、過(guò)程控制不穩(wěn)定及反應(yīng)釜持液量大等問(wèn)題;

  • 苯甲酸硝化合成3,5-*甲酸是強(qiáng)放熱反應(yīng),反應(yīng)熱約為278.96 kJ/mol,反應(yīng)溫度不易控制,易產(chǎn)生“飛溫”現(xiàn)象;

  • 溫度是影響硝化反應(yīng)的重要因素,該反應(yīng)需要具有穩(wěn)定且快速的傳熱效果的反應(yīng)器來(lái)控制反應(yīng)溫度;

 

微通道連續(xù)流工藝:

與傳統(tǒng)釜式反應(yīng)器相比,微通道反應(yīng)器:

  • 面積/體積比提高了上千倍,反應(yīng)傳熱快速且穩(wěn)定,避免局部溫度過(guò)高造成的反應(yīng)失控,提高反應(yīng)的安全性;

  • 微通道反應(yīng)器通過(guò)對(duì)物料充分混合及對(duì)時(shí)間精確把控,可提升整個(gè)反應(yīng)體系的傳質(zhì),相比傳統(tǒng)間歇反應(yīng)器收率和選擇性都有所提高;

  • 反應(yīng)時(shí)間短,控制精準(zhǔn),生成的產(chǎn)物能夠及時(shí)移出反應(yīng)器進(jìn)行冷卻處理,從而最大限度地避免副產(chǎn)物的產(chǎn)生。

 

本文將向讀者介紹今年10月《天然氣化工—C1 化學(xué)與化工》上的一篇文章,“微通道反應(yīng)器中3,5-*甲酸的連續(xù)合成工藝”該新工藝成果已申請(qǐng)技術(shù)保護(hù),公開(kāi)號(hào):CN112679358A。

 

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研究者以苯甲酸和發(fā)煙硫酸為底物,應(yīng)用了連續(xù)流微通道反應(yīng)器系統(tǒng),以探究不同工藝條件對(duì)苯甲酸硝化制備3,5-*甲酸反應(yīng)的影響,并獲得3,5-*甲酸連續(xù)合成的較優(yōu)工藝條件,反應(yīng)流程如下圖所示。


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研究介紹

 

一、反應(yīng)機(jī)理


濃硝酸硝化苯甲酸合成3,5-*甲酸反應(yīng)機(jī)理如圖2所示。

 

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圖2.苯甲酸硝化反應(yīng)機(jī)理

 

苯甲酸和混酸溶液在發(fā)生一硝化反應(yīng)時(shí),可以在苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位上進(jìn)行親電取代反應(yīng),一硝產(chǎn)物以間硝基苯甲酸為主;該反應(yīng)在室溫下即可快速進(jìn)行,但在引入一個(gè)硝基后,由于NO2+也是吸電子基團(tuán),會(huì)使苯環(huán)上電子云密度進(jìn)一步下降, 使得二硝化速度大大降低,需要更為強(qiáng)化的反應(yīng)條件。

 

本文采用的發(fā)煙硫酸中的三氧化硫比硫酸的脫水能力更強(qiáng),使?jié)庀跛嵩诎l(fā)煙硫酸中盡可能*轉(zhuǎn)化為NO2+,加快反應(yīng)進(jìn)程,提高反應(yīng)速率。

 

、實(shí)驗(yàn)步驟

 

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圖3.連續(xù)流反應(yīng)裝置流程

 

  1. 連續(xù)流反應(yīng)裝置如圖3所示。

    將苯甲酸溶于發(fā)煙硫酸中,記為原料A;

  2. 將發(fā)煙硫酸加入濃硝酸中組成混合溶液,記為原料B;

  3. 此裝置主要分為預(yù)熱區(qū)和反應(yīng)區(qū), 溫度通過(guò)恒溫循環(huán)換熱器裝置設(shè)定和調(diào)節(jié);

  4. 待溫度達(dá)到設(shè)定值,將原料A與原料B通過(guò)泵3和泵4同時(shí)流入反應(yīng)模塊,依次經(jīng)過(guò)預(yù)熱區(qū)、反應(yīng)區(qū),產(chǎn)物由出口處連續(xù)流出,然后利用冰水淬滅,冷卻、結(jié)晶、過(guò)濾得到產(chǎn)物;

  5. 產(chǎn)物進(jìn)行HPLC分析。

 

三、反應(yīng)條件研究

 

研究者對(duì)3,5-*甲酸的微通道連續(xù)合成工藝多個(gè)影響因素進(jìn)行了考察,探究發(fā)煙硫酸用量、反應(yīng)物料配比、反應(yīng)溫度、停留時(shí)間對(duì)合成3,5-*甲酸收率和選擇性的影響。

 

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圖4. 發(fā)煙硫酸用量對(duì)反應(yīng)的影響

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圖6. 溫度對(duì)反應(yīng)的影響

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圖5. 反應(yīng)物料比對(duì)反應(yīng)的影響

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圖7. 停留時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響

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圖8. 體系各組分含量隨時(shí)間變化關(guān)系

 

最終研究者獲得了該合成工藝的最佳條件:取用 n(苯甲酸):n(發(fā)煙硫酸) :n(濃硝酸) = 1 : 7: 2.8,反應(yīng)停留時(shí)間4min,反應(yīng)體系溫度為75℃,此時(shí)3,5-*甲酸收率為91.0%,選擇性達(dá)97.2%。

結(jié)果討論與小結(jié):

 

  • 本文以苯甲酸為原料,濃硝酸為硝化劑,發(fā)煙硫酸為催化溶劑,應(yīng)用微通道反應(yīng)器探究了苯甲酸硝化合成3,5-*甲酸反應(yīng)的工藝條件;

  • 與傳統(tǒng)間歇方法相比,該工藝具有反應(yīng)時(shí)間短、效率高、混合效果佳等優(yōu)點(diǎn),提升了苯甲酸硝化過(guò)程的本質(zhì)安全性;

  • 對(duì)于單因素實(shí)驗(yàn),均選*結(jié)果,得到的最終工藝條件非常接近理論上的較優(yōu)工藝條件。

  • 在n(苯甲酸):n(濃硝酸):n(發(fā)煙硫酸)= 1:2.8:7,溫度75 ℃,停留時(shí)間4 min的較優(yōu)工藝條件下,3,5-*甲酸收率為91.0%,選擇性達(dá)97.2%。

     

 

參考文獻(xiàn):《天然氣化工—C1 化學(xué)與化工》:第46 卷第2 期

 

 

 

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