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【氯化新工藝】解決醇氯代反應(yīng)中溶劑和腐蝕問題

更新時間:2023-05-18      點擊次數(shù):2534
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研究背景

工藝強化是連續(xù)制造的一個重要方面,其目標(biāo)是減少設(shè)備尺寸、成本、能耗、溶劑和廢物產(chǎn)生。微反應(yīng)器技術(shù)是工藝強化的一個重要手段,旨在通過工藝強化實施連續(xù)加工,并最終提供可持續(xù)的原料藥規(guī)模化生產(chǎn)。


氯化物是原料藥合成中的良好中間體,但由醇合成氯化物需要高毒性和廢物密集型氯化劑,如亞硫酰氯、磷酰氯、新戊?;然?、Vilsmeier試劑、甲苯磺酰氯、2,4,6-三氯-[1,3,5]三嗪、DMF、草酰氯和光氣等。通常氯化劑以化學(xué)計量或過量使用,會導(dǎo)致大量有毒、有害廢物的產(chǎn)生。

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圖1. 由氯化物產(chǎn)生的衍生物


理想的工藝是通過氯化氫(HCl)將醇轉(zhuǎn)化為氯化物,這將最大限度地減少廢物的產(chǎn)生。但這一過程需要解決氯化氫的腐蝕問題。

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圖2. 氯化氫(HCl)將醇轉(zhuǎn)化為氯化物


為了解決氯化氫(HCl)在工藝過程中腐蝕問題,荷蘭Technische Universiteit Eindhoven的研究者將操作平臺分為干區(qū)和濕區(qū)來處理腐蝕性氯化氫。


微反應(yīng)器為氣液反應(yīng)提供了一個很好的平臺,它具有高的比表面積,從而獲得高的傳熱和傳質(zhì)速率。此外,由于微反應(yīng)器的持液體積小,在進(jìn)行連續(xù)反應(yīng)時只需要對持液體積加壓,其本質(zhì)安全的特性允許對廣泛的工藝條件進(jìn)行工藝強化研究。



一、氯化氫輸送裝置


純態(tài)氯化氫對不銹鋼和哈氏合金無害,然而當(dāng)水分量上升到10ppm以上時,就會發(fā)生嚴(yán)重的腐蝕。因此,需要絕對干燥的條件來防止設(shè)備的腐蝕。


作者將實驗裝置分為干區(qū)和濕區(qū),干區(qū)作為氯化氫氣體輸送裝置,濕區(qū)作為反應(yīng)裝置,避免了腐蝕。

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圖3. 氯化氫輸送裝置

為了防止?jié)駳膺M(jìn)入裝置,所有接頭均為世偉洛克VCR型,管道使用了?" 尺寸的不銹鋼管道。一個氮氣瓶壓力設(shè)置為40Bar,用于系統(tǒng)的啟動和關(guān)閉。另外兩個氮氣鋼瓶壓力設(shè)置為15Bar,用于實驗時對系統(tǒng)進(jìn)行持續(xù)吹掃,以防止水分?jǐn)U散到質(zhì)量流量控制器中。并且在輸送裝置的最后一個閥門之后添加了一個內(nèi)徑為250μm的2m長的不銹鋼尾管 。


為了加強水分子從管道表面的解吸,作者安裝了一條真空管線。在開始操作和拆卸裝置之前,采用了循環(huán)真空吹掃程序。


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二、氯脫羥基裝置


常壓下,液體醇用圖4中的氯脫羥基裝置HPLC泵進(jìn)行泵送。氣液段塞流在Y-混合器中啟動,并繼續(xù)進(jìn)入ETFE反應(yīng)器。

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圖4. 氯脫羥基裝置


微反應(yīng)器由內(nèi)徑為762μm的ETFE管道制成。當(dāng)使用內(nèi)徑為1mm的管道代替時,由于壁厚較薄,在操作時觀察到氣體逸出到了加熱介質(zhì)中。在進(jìn)入背壓調(diào)節(jié)器(BPR,最高可達(dá)16 bar)之前,讓熱產(chǎn)物流過30cm長的管道來進(jìn)行冷卻。



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三、實驗結(jié)果和討論


理論上,氣體在液體中的溶解度隨壓力增加而增加,隨溫度降低而降低。此外,在整個反應(yīng)器中,氣體會隨著反應(yīng)的進(jìn)行而被消耗。隨著溫度的升高,由于氣體的大量膨脹和快速的消耗,氣體膨脹的程度和停留時間很難量化。因此,反應(yīng)成功的衡量標(biāo)準(zhǔn)是基于合成氯化物的產(chǎn)量,而停留時間是根據(jù)流動狀態(tài)進(jìn)行估計的。

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圖5. 氯化氫氣體在1-丁醇和苯甲醇中的溶解度


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圖6. 氣體和液體混合點到Y(jié)混合器的距離


使用氣體的目標(biāo)之一是最大限度地減少過量使用HCl。

  • 作者之前用3當(dāng)量鹽酸進(jìn)行的研究中,在120°C下停留15分鐘,獲得了99%以上的芐基氯產(chǎn)率;

  • 將HCl氣體的當(dāng)量降低到1,相同的停留時間下,在60℃時為80wt%,在100℃時為89wt%;

  • 由于氣體的顯著膨脹,導(dǎo)致停留時間顯著縮短,因此沒有對更高的溫度進(jìn)行研究;

  • 二芐基醚是副產(chǎn)物,其在60℃時的含量為3wt%,100℃時的含量為5wt%。


3.1 氯化氫過量對產(chǎn)物的影響

為了觀察芐基醚的形成是否可以最小化,同時最大限度地提高芐基氯的產(chǎn)量,作者研究了氯化氫過量對產(chǎn)物的影響。


當(dāng)量逐漸從1.0增加到2.0,100°C時副產(chǎn)物的形成沒有變化。然后在1.1和1. 5當(dāng)量下篩選不同的反應(yīng)溫度。

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表1. 不同溫度和氯化氫當(dāng)量對芐基氯和二芐基醚的影響


表1中的結(jié)果表明,選擇性不會隨著氯化氫當(dāng)量的增加而提高。當(dāng)量增加時,反應(yīng)器中的氣體滯留量增加,這導(dǎo)致了停留時間略有減少。


3.2 壓力對反應(yīng)物、產(chǎn)物

和副產(chǎn)物重量分布的影響

隨著壓力從5Bar增加到16Bar,產(chǎn)量從79wt%增加到93wt%,而副產(chǎn)物的形成保持不變(3-4wt%)。因此表明,較高濃度的氯化氫增加了轉(zhuǎn)化率,但對選擇性沒有影響。

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圖7. 壓力對benzyl chloride(紅色)和苯甲醇(藍(lán)色)和二芐基醚(綠色)重量分布的影響


工藝參數(shù)優(yōu)化的最佳條件為:100°C、1.2當(dāng)量氯化氫、20分鐘停留時間和背壓10 Bar,此條件下原料高效轉(zhuǎn)化并獲得96wt%的芐基氯。


3.3底物拓展范圍

將芐醇的優(yōu)化條件應(yīng)用于一系列脂肪醇和芐醇。實驗顯示在芐基氯的最佳條件下,即100°C、10 bar背壓和1.2當(dāng)量的氯化氫。

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圖8. 底物拓展實驗


當(dāng)使用脂族醇時,觀察到氣體溶解度有顯著降低,這導(dǎo)致在Y混合器和BPR出口處都出現(xiàn)大的氣塞。氣塞的增加使得停留時間大幅降低至5分鐘以內(nèi)。增加反應(yīng)器的持液體積至10ml,控制停留時間在15-20分鐘的范圍內(nèi)。

研究結(jié)論

  1. 本文介紹了一種僅使用氯化氫氣體的無溶劑連續(xù)工藝的開發(fā),通過使用氯化氫氣體代替有毒氯化劑,用于醇連續(xù)合成氯化物;

  2. 將操作平臺分為干區(qū)和濕區(qū),用于處理腐蝕性氯化氫。干區(qū)用于輸送氣體和防止腐蝕,而濕區(qū)用于進(jìn)行化學(xué)轉(zhuǎn)化;

  3. 使用氯化氫氣體代替鹽酸使得氯化氫當(dāng)量從3減少到1.2。在20分鐘的停留時間內(nèi),芐醇轉(zhuǎn)化,并生成96wt%的芐基氯;

  4. 該連續(xù)工藝不使用溶劑,并且僅生成副產(chǎn)物水。此工藝是一種典型的綠色工藝,且具有一定的底物拓展性。



參考文獻(xiàn):DOI: 10.1021/acs.oprd.6b00014






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